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El primer contrato que firmó Cristiano con el United fue de cinco años: posteriormente renovó en cinco ocasiones en los seis años que estuvo en el club.
La del 2007 fue la que le situó en el escalón salarial más grande del club porque para entonces la sombra del Madrid se alargaba. Consciente del interés blanco y con el sueño de ser el líder en el Bernabéu, Cristiano empezó a dejar caer alguna perla que descubría su interés por dejar el United y buscar nuevos retos. Y ahí fue donde Alex Ferguson fue inteligente. En lugar de forzarle a firmar nuevos contratos, el escocés utilizó su respeto y aprecio por el futbolista para comprender sus deseos. Cada renovación iba acompañada de una conversación paternal en la que el entrenador aceptaba que su marcha era inminente, pero le pedía también si la podía retrasar un año más, un par de temporadas más, "eso va a ser beneficioso para ti y el club". Por eso Ferguson, que sabía que Cristiano iba a crecer mucho más de lo que le iba a permitir una continuada estancia en Old Trafford, admite hoy que el United "tuvo la suerte de que Cristiano estuviera con nosotros seis años".
